La Fortaleza de San Juan de Puerto Rico fue construida entre 1531 y 1540. Originalmente se diseñó para proteger el puerto y la ciudad de los ataques de los enemigos de España. Funciona en la actualidad como la residencia del gobernador o gobernadora de Puerto Rico.

El sistema de faros de Puerto Rico consta de quince faros que se construyeron, en su mayoría, durante los últimos 25 años del siglo XIX. Estos sirvieron como guías y protectores de las rutas marítimas que rodeaban a la isla.

El faro del Castillo San Felipe del Morro fue el primero construido en San Juan por el gobierno de España. Comenzó a funcionar el 1 de enero de 1846. Fue uno de los 15 faros que se edificaron en Puerto Rico desde mediados del siglo XIX.

La Escuela Superior Rafael M. de Labra, ubicada en Santurce, sector del municipio de San Juan, fue una de las estructuras institucionales que construyó el gobierno estadounidense como parte de su programa de americanización de la Isla. La arquitectura georgiana y el uso del ladrillo como material de construcción hacen

Primer puertorriqueño en ser designado obispo de Puerto Rico. Se distinguió por su carácter celoso y ferviente en cuanto a la administración de la Iglesia y el gobierno del país.

Fue un destacado poeta y periodista, quien promovió las ideas ultraístas, y la técnica y los temas del quehacer poético en periódicos y revistas del país.

Este edificio es la sala teatral permanente más antigua de Puerto Rico. Su inauguración se llevó a cabo en 1832.

Arqueólogo, antropólogo, historiador y líder cultural. Realizó importantes excavaciones arqueológicas en Puerto Rico. Se destacan entre ellas los yacimientos de Cueva María de la Cruz, Hacienda Grande (Loíza), Monserrate (Luquillo) y Caguana (Utuado).

El Antiguo Casino de Puerto Rico, construido a principios del siglo XX, fue el centro social de la élite criolla de esa época.