La escuela Dr. Martin G. Brumbaugh fue la primera escuela pública construida para servir a la comunidad de Puerta de Tierra, barrio ubicado a las afueras del Viejo San Juan.
La escuela José Julián Acosta fue el primer edificio que se construyó en el espacio donde antiguamente se encontraba la Puerta de Santiago, parte de la sección sureste de las murallas del Viejo San Juan y que fueran derrumbadas en el 1897.
La escuela vocacional Nicolás Aguayo Aldea, ubicada en el municipio de Caguas es una de varias estructuras desarrolladas durante las primeras décadas del siglo XX.
La Escuela Superior José Gautier Benítez, ubicada en el municipio de Caguas, conformó una del conjunto de escuelas desarrolladas a principios del siglo XX como parte del programa de educación desarrollado por el gobierno de Estados Unidos.
La Ponce High es la escuela superior más antigua de Ponce. Comenzó su construcción en 1900 bajo el Sistema de Instrucción Pública que estableció el gobierno de Estados Unidos como parte del programa de americanización de Puerto Rico.