Una variante del teatro popular puertorriqueño es el teatro obrero; el que germinó al calor de las luchas sindicales de principios del siglo XX. Eran los tiempos de las primicias de la organización sindical en la Isla. Entre los obreros puertorriqueños comienza a escucharse la prédica socialista de Ramón Romero Rosa, Eduardo Conde y José Ferrer y Ferrer. Con la llegada a la Isla en 1896 del carpintero español Santiago Iglesias Pantín cobra impulso la lucha proletaria hasta culminar en la fundación del Partido Obrero Socialista el 18 de julio de 1899 y la Federación Libre de Trabajadores, primera central obrera del país, el 22 de octubre del mismo año. La tarea de ambas era organizar a los obreros y campesinos, quienes se encontraban a merced de los patronos debido a que carecían de una organización sindical que los representase y defendiese. Los campesinos recibían un jornal de 30 a 40 centavos al día y los trabajadores urbanos, de 35 a 60.

Como parte de las campañas de sindicalización, los dirigentes de la Federación Libre de Trabajadores y del Partido Obrero Socialista incluyeron la representación de obras de teatro para concienciar a los obreros y motivarlos a organizarse. Las obras las escribían los miembros de los sindicatos con una clara intención proselitista. En consecuencia, éste era un teatro popular pues se representaba en los centros de trabajo y en las comunidades. Las obras se estructuraban, en su mayoría, de acuerdo con la ideología proletaria y en defensa de los intereses de los espectadores.

La primera obra de la cual existe constancia es La emancipación del obrero (1903) de Ramón Romero Rosa (1863-1907), quien entonces era secretario del Partido Obrero Socialista y escribía con el seudónimo R. Del Romeral. Se había distinguido Romero como escritor propagandístico de las nuevas ideas promovidas por su organización. Sus escritos teóricos sobre la mala distribución de la riqueza encontraron su contraparte artística en el drama alegórico en un acto La emancipación del obrero. Esta obra desarrolla en su trama el enfrentamiento entre los obreros y el sistema capitalista utilizando la forma del auto sacramental. Los personajes son todos prototipos sociales con claros ecos bíblicos. Termina con una exhortación directa al público para que se una a la Federación Libre de Trabajadores, resaltando así su finalidad propagandística e ideológica.

José Limón de Arce (1877-1940), quien firmaba con el seudónimo de Edmundo Dantés, es el autor del drama Redención (1906.) En esta obra la redención moral y económica del obrero aparece unida al tema amoroso. Limón de Arce desarrolla la trama de manera que los espectadores se identifiquen sentimentalmente con los personajes y acepten más fácilmente la ideología proletaria que la obra transmite. En este sentido, el tema amoroso cumple en Redención la misma función que la alegoría cristiana utilizada por Romero Rosa en La emancipación del obrero.

En su obra Futuro (1911), Enrique Plaza desarrolla nuevamente el tema de la lucha entre el capital y el trabajo. Aunque la obra es, en apariencia, de tema proletario, no aparece en ella ningún personaje obrero. Al final de la misma el dueño de la hacienda accede a compartir su riqueza. Esto parece indicar que la obra estaba dirigida a un público compuesto por hacendados, a quienes se les intenta crear conciencia sobre su papel de explotadores. La bondad ingenua de los personajes parece provenir del idealismo del autor, para quien la lucha de clases se resuelve al explicarles a los explotadores que están actuando mal.

Luisa Capetillo (1879-1922), líder obrera, fue una de las figuras más importantes de esta actividad teatral y de esta época, escribió varias obras de teatro popular que recogió en su libro Influencia de las ideas modernas (1916). El tema proletario se une al de la liberación femenina en obras tales como En el campo, amor libre; Matrimonio sin amor, consecuencia, el adulterio y La corrupción de los ricos y la de los pobres. En la obra que dio título al libro, Influencia de las ideas modernas, Luisa Capetillo persigue la misma finalidad de la obra Futuro, a saber, crear conciencia al patrono de su papel de explotador. Para lograr el cambio en los propietarios, Capetillo utiliza las ideas del escritor ruso León Tolstoy. La renuncia a los privilegios por parte de los patronos hace que la comunidad los reciba con regocijo y celebre la libertad de la nueva mujer liberada que Angelina, la protagonista, representa.

Finalmente encontramos en esta promoción de dramaturgos a Magdaleno González, quien publica en 1920 su libro Arte y rebeldía. En él incluye cinco obras: Una huelga escolar, Los crímenes sociales, Una víctima de la actual sociedad, Pelucín, el limpiabotas o la obra del sistema capitalista y La prohibición en Puerto Rico. Lo interesante de estas obras es que se apartan del tema sindical para incluir en su cuestionamiento del sistema capitalista otros temas de la sociedad del momento, tales como la educación como privilegio, la represión policial y los marginados.

De las obras representadas podemos deducir que, al igual que en la producción dramática de los artesanos, a menudo los autores simplificaban las estructuras dramáticas con miras a hacer la significación más asequible al público obrero. Asimismo, los diálogos utilizan vocablos y construcciones de aceptación generalizada, buscando hacer patente el significado de las acciones, sin dejar lugar para ambigüedades o sutilezas. El teatro se convierte así en un vehículo para una finalidad ideológica, característica que podemos extender a la mayoría de la producción dramática de 1900 a 1937.

Culmina así esta etapa del teatro popular en Puerto Rico cuyo final se entrelaza con el comienzo de otra variante. A medida que el Partido Socialista movió sus miras al campo electoral fueron desapareciendo las obras de tema proletario y popular. No es hasta 1936 que se produce otra muestra de otra variante de teatro popular, aunque bajo circunstancias muy diferentes.

Bajo los auspicios de la Puerto Rico Reconstruction Administration, conocida en el país como la PRRA, establecida en 1935, el doctor Morton Royce ofreció en 1936 el curso Workers Education. Este curso se reunía en la Universidad de Puerto Rico e incluía lecciones de Economía, Historia y Teatro. Fue como parte del mismo que se organizó un grupo de teatro con el propósito de llevar obras a los trabajadores. Integraban el curso Manuel Méndez Ballester, Fernando Sierra Berdecía y los profesores Rafael Cordero, Vicente Géigel Polanco, Nicolás Nogueras (padre) y Francisco Manrique Cabrera. Este grupo se llamó Teatro para Trabajadores y montó obras de tema sindical, casi siempre traducidas del inglés. Visitaban los centros de trabajo del país a invitación de los sindicatos, en especial los de la industria azucarera. Su trabajo se basaba en la experiencia que Manrique Cabrera había traído desde España, donde Federico García Lorca llevaba su grupo La Barraca por las provincias españolas. No existen libretos de las obras que montó este grupo y la evidencia nos señala que no se escribió ninguna original sobre los problemas en Puerto Rico.

Esta variante del teatro popular puede definirse como la transculturación de una visión sindical estadounidense sin interacción con los destinatarios. Sin embargo, el grupo fue de vital importancia para el teatro puertorriqueño pues del mismo surgieron los principales dramaturgos de la llamada generación del treinta.