La escuela José Julián Acosta fue el primer edificio que se construyó en el espacio donde antiguamente se encontraba la Puerta de Santiago, parte de la sección sureste de las murallas del Viejo San Juan y que fueran derrumbadas en el 1897. Su construcción fue la primera de una serie de edificios institucionales que se levantaron de oeste a este en la avenida Constitución (antigüa avenida Ponce de León) en Puerta de Tierra. Estas construcciones se realizaron bajo el proyecto de americanización que llevó a cabo el gobierno estadounidense en las primeras décadas del siglo XX.

La estructura está construida en hormigón. La firma estadounidense Clarke, Howe & Homer diseñó los planos. El arquitecto E.B. Homer, quien fuera director del Rhode Island School of Design vino a Puerto Rico en 1906, como consultor del gobierno, ya que hasta ese momento los edificios escolares que se estaban construyendo, no se ajustaban a las necesidades climatológicas de la Isla. Homer, había diseñado entre otros edificios educativos, el del Massachussets Institute of Techonology (MIT). La construcción de la escuela, estuvo a cargo del español Antonio Higuera, quien había ganado el contrato de la Junta Escolar de San Juan en 1907.

La escuela, que para ese entonces se conocía como San Juan School No.1, comprendía un plantel de dos niveles en el que se ofrecían clases de nivel elemental. La estructura original mide 225 pies de largo y 40 de alto. Su carácter monumental es característico de las escuelas diseñadas por Homer, quien elevó la escala de las construcciones escolares de la época. Su estilo responde a un ecléctico, en el que principalmente predomina el denominado California Mission Style. Para algunos historiadores y arquitectos, este estilo arquitectónico, de raíz hispana, intentó mitigar la imposición de una nueva cultura anglosajona en el hispánico Puerto Rico.

El diseño sigue el modelo que se usaba entonces en Estados Unidos para las escuelas superiores, con las dos plantas ubicadas horizontalmente y un pórtico central, al estilo francés. En el caso de la escuela, José Julián Acosta, sobre el pórtico neoclásico de columnas dóricas, se encuentra una ventana de líneas mixtas.

En 1927, se llevaron a cabo una serie de remodelaciones al plantel entre las que se incluía la reconstrucción del pórtico de entrada y la verja, así como la incorporación de escaleras, baños y oficinas. En la actualidad, la escuela provee educación tanto a nivel superior como intermedio, con especialización en teatro. Ofrece un currículo combinado de artes teatrales, además del currículo académico; éste incluye, entre otros especializados: cursos de teatro, expresión corporal, arte, diseño de sonido y música, dicción, baile, producción técnica y ejecutiva, maquillaje teatral, diseño de vestuario teatral, teatro musical, redacción de libretos, actuación, estilos de actuación, montaje de estilos de actuación y montaje teatral.