Luego del último ataque corsario holandés, continuaron los trabajos para amurallar la ciudad de San Juan de Puerto Rico. El Castillo San Felipe del Morro permaneció en construcción junto a La Fortaleza. Era de gran importancia mantener esta zona protegida, ya que resultaba ser el sector por el cual se vigilaba la entrada a la bahía. Por lo tanto, se levantaron múltiples fortificaciones para reforzar la vigilancia y la protección del área. Entre estas fortificaciones se encuentran el fuerte de Santa Elena, la batería de San Gabriel, el fuerte de San Agustín y las trincheras de la Puntilla de San Lázaro. Estos fuertes fueron unidos por murallas equipadas con troneras, o sea, respiraderos o aberturas que permitían el acceso de cañones. Desde la Real Fortaleza hasta el Fuerte de San Cristóbal —al sur y este de la ciudad— se construyeron fortines y murallas adicionales. Por el lado este, la defensa contaba con el Castillo San Cristóbal, cuya primera edificación se constituyó de un aparente polígono irregular de cuatro lados, con cuatro baluartes o fortines en cada uno de sus ángulos. En cuanto a la parte norte de la isleta, debido a lo escabroso del terreno, esta debía su única defensa a la hilera de La Perla.

Para rebasar las murallas y entrar a la ciudad, se construyeron tres puertas: la de San Juan; la de San Justo y Pastor —que daba al muelle—; y la de Santiago o Puerta de Tierra, nombre que adquirió en referencia a su ubicación terrera.

Durante los cincuenta años que tomó construir todas las fortificaciones, se presentaron dificultades tales como la falta de mano de obra, la escasez de materiales y la falta de recursos económicos. En cuanto a la mano de obra, en su gran mayoría fueron esclavos arrendados a los vecinos y soldados de infantería. Las herramientas y materiales eran importados y en ocasiones los pedidos llegaban tarde o simplemente no llegaban debido a la falta de comunicación. Esto provocó que las construcciones se detuvieran por largos periodos de tiempo. En cuanto al problema económico, resultó ser a causa de la deficiencia en la otorgación de los fondos asignados por el situado mexicano. La situación económica era tan grave debido al retraso del situado, que los soldados asignados a la isla, en ocasiones, se encontraron desprovistos de uniforme, calzado y alimento.

Durante el siglo XVII, San Juan se convirtió en una ciudad amurallada, pero carente de calidad de vida. Sus soldado morían de hambre y los vecinos, con todo y las fortificaciones y baluartes, temían por su seguridad. No era diferente la situación con la población del interior de la isla. El interés de la Corona se centró en la fortificación de la ciudadela, olvidando por completo el interior de Puerto Rico y descuidando cualquier otra necesidad adicional que tuvieran los vecinos. Todo el capital que llegaba se destinaba a las fortificaciones para la seguridad, pero ante la necesidad, de repente el extranjero representó una posibilidad de alivio a la situación económica.