Durante los tres primeros siglos del régimen español, los movimientos poblacionales de la Isla se caracterizaron por la tendencia centrífuga de la colonización, esto es, por la continua emigración desde poblados ya establecidos hacia nuevos lugares de desarrollo. Así pues, el crecimiento poblacional de esta época estuvo acompañado por una multiplicación de poblados, movimiento que ganó ímpetu durante el siglo XVIII. Fue quizás por esta razón que durante los primeros 300 años del régimen español no se desarrollaron grandes centros urbanos. Probablemente ningún otro pueblo, aparte de San Juan, podía considerarse urbano de acuerdo con la presente definición censal (poblados con 2,500 personas o más).

Durante el siglo XIX empezaron a surgir los centros urbanos. De acuerdo con el coronel George D. Flinter, en 1827 alrededor del 13% de la población vivía en pueblos y aldeas. Añadía, sin embargo, que con raras excepciones estos lugares eran meros esqueletos. Evidencia de la naturaleza rural de la población de la Isla se obtiene del censo de 1899. En ese año sólo 17 de los 69 pueblos fueron clasificados como urbanos y únicamente el 15% de la población total vivía en estos 17 lugares.

El desarrollo de la agricultura comercial, que aumentó el comercio y el desarrollo de algunas pequeñas industrias manufactureras, contribuyó al rápido crecimiento del sector urbano entre 1899 y 1940. Durante este período, el número de lugares urbanos aumentó de 17 a 43 y la proporción de la población total residente en estos lugares de 15 a 30%.

El rápido deterioro de la agricultura y la precaria condición de los pequeños agricultores, por un lado; y la industrialización, por el otro, parecen haber acelerado este éxodo desde 1940. Así, mientras la población urbana crecía en un 85% entre 1940 y 1960, la población rural se mantuvo estacionaria. Un estimado crudo muestra que la emigración del área rural durante la década del cincuenta fue de alrededor de 335,000 personas (25% de la población rural de 1950). Durante esta década, el éxodo de la población rural fue mayormente hacia el exterior (Estados Unidos).

La primera ciudad en el sentido estadístico del concepto (conglomerado urbano de 50,000 habitantes o más) surgió entre 1910 y 1920. La capital de la Isla, San Juan, que en el censo de 1910 tenía una población de 48,700 habitantes, alcanzó la cifra de 71,000 personas en 1920. Ponce se calificó como ciudad en 1930, Mayagüez en 1940 y Río Piedras en 1950.

La población total residente en 1899 en los lugares que hoy en día se consideran ciudades equivalía a un 8% de la población total de la Isla. Ya en 1940 esta proporción era de 16% y en 1960 el 25% de la población de la Isla vivía en una de las cuatro ciudades existentes.