Desde la década del 1970 se han estado tomando medidas para mejorar las oportunidades educativas de los puertorriqueños. Sin embargo, información estadística del Censo Poblacional del año 2000 y de otros informes posteriores, revelan un rezago en los niveles de aprovechamiento educativo, cuando se les compara con las poblaciones blancas que no son de origen latino o hispano. No obstante, cuando se analiza las condiciones educativas de los puertorriqueños, también se debe destacar que aún cuando la mayoría de los latinos, en general, todavía muestra rezagos en sus niveles educativos en comparación a la población blanca estadounidense, los primeros han dado pasos significativos en décadas recientes en cuanto al número de personas que reciben diplomas de escuela superior y de bachillerato universitario.

Según un informe del Censo publicado en el año 2002, alrededor de 28% de todos los latinos de 25 años o más contaban con un diploma de escuela superior, en comparación a un 33% para la población blanca en Estados Unidos. Solamente un 11% de todos los latinos había obtenido bachillerato u otros grados académicos más avanzados, en comparación al 29.4% para la población blanca. Los puertorriqueños contaban con un 14% de la población con bachilleratos y otros grados más avanzados. Entre los latinos esta cifra es solamente sobrepasada por los cubanos quienes han logrado un 18.4% en esta categoría. Los mexicanos/chicanos solamente han alcanzado un 7.6%. A pesar de estas cifras, desde 1980 ha habido un marcado incremento en los porcentajes de la población puertorriqueña de la diáspora que reciben algún tipo de educación universitaria.

Estos avances educativos son importantes en la medida que contribuyen al mejoramiento general de la situación socioeconómica de los puertorriqueños. Según Francisco Rivera-Batiz y Carlos E. Santiago en su libro Puerto Ricans in the United States: A Changing Reality (1994): “La escolaridad tiende a producir el mayor impacto positivo en los ingresos, los cuales se incrementan considerablemente después de haberse obtenido un diploma de escuela superior” (84). De acuerdo a estos investigadores, aquellos puertorriqueños con grados universitarios tienden a recibir alrededor de un 60% más de ingresos que los que sólo tienen educación secundaria. El dominio del inglés es todavía un factor importante y, con frecuencia, un obstáculo para la primera generación de inmigrantes, pero no así para aquellos integrantes de la comunidad que nacieron o se criaron en Estados Unidos.

En décadas recientes, gran parte del progreso logrado en el ámbito educativo ha sido el resultado directo de las numerosas iniciativas gestadas por el activismo comunitario puertorriqueño; en sus esfuerzos contra la segregación y en favor de la educación bilingüe y del inglés como segundo idioma, para estudiantes con pocas destrezas en inglés, así como el desarrollo de currículos más inclusivos. Contribuyeron, además, a la formulación de nuevas políticas públicas para promover el empleo de educadores puertorriqueños y de otros grupos latinos.

La filosofía educativa en Estados Unidos estuvo por mucho tiempo dominada por la ideología del “crisol cultural” (melting pot), la cual promueve el monoculturalismo, la asimilación, y la superioridad anglosajona en el sistema escolar, y tiende a desvalorizar las diferencias culturales y lingüísticas de los inmigrantes. Sin embargo, en términos de su desarrollo histórico, la realidad es que Estados Unidos siempre ha sido una sociedad multicultural. Una de esas raíces son los numerosos pueblos indígenas que vivían a lo largo y ancho del continente norteamericano, antes de la llegada de los ingleses y el comienzo de la colonización a principios del siglo XVII. Durante la época colonial se introdujo la esclavitud africana, la cual también se añadió a la diversidad racial y cultural de la nación estadounidense. Después, por medio de la anexión de nuevos territorios, como consecuencia de la Guerra Mexicoamericana (1846-1848) y la Guerra Hispanoamericana (1898), y de los continuos flujos migratorios, este país ha estado en contacto continuo con otras lenguas y culturas, representadas por los millones de inmigrantes que empezaron a llegar a sus costas desde principios del siglo XIX. La inmigración se convirtió en un factor muy importante durante el transcurso de ese siglo con la llegada de diferentes grupos mayormente de países de la Europa Occidental, pero también de Latinoamérica y Asia. Grupos como los cubanos y puertorriqueños establecieron sus primeras comunidades en Estados Unidos en las últimas décadas del siglo XIX.

La presencia de esta diversidad cultural, religiosa y lingüística en la sociedad estadounidense, no ha impedido que la educación se haya convertido en un campo de batalla cultural para aquellos que abogan por la educación bilingüe y multicultural, y por un currículo más inclusivo que promueva la diversidad cultural de la nación, y sus opositores, quienes promueven solamente la asimilación al llamado crisol cultural anglosajón, que tradicionalmente ha desvalorado las diferencias culturales de los grupos mestizos y sus contribuciones al desarrollo de la sociedad estadounidense.

Otro factor que afecta el progreso educativo y la movilidad social de los puertorriqueños es su trasfondo racial mixto, lo cual los hace más vulnerables al discrimen racial y más renuentes a aceptar los valores asociados con la asimilación anglosajona. En el caso de los puertorriqueños, la proximidad a la Isla y los lazos familiares y emocionales que éstos mantienen con ésta, también contribuyen a un fuerte sentido de identidad cultural entre los puertorriqueños de la diáspora.