El Caribe se convirtió en la última frontera de los migrantes provenientes de Asia que se establecieron en Norte y Sur América alrededor de 37,000 años antes de la era cristiana. Varios estudios arqueológicos han revelado que los primeros habitantes llegaron a las Antillas Mayores alrededor de 5,000 años previo a la era cristiana. Los primeros grupos llegaron en canoas desde las regiones del norte de Suramérica y el sur de Norteamérica.

Los primeros migrantes, llamados arcaicos, eran cazadores y recolectores, vivían en cuevas y utilizaban piedras, conchas y huesos para construir sus instrumentos de trabajo, caza y pesca. Se ubicaron predominantemente en las costas de las islas del Caribe y vivían en grupos familiares. Eran pescadores, cazadores y recolectores de caracoles, crustáceos y frutos silvestres. Utilizaban piedras para romper las corazas de los crustáceos y moler semillas y frutos. Utilizaban huesos de animales —como el manatí o el tiburón— para hacer anzuelos y conchas para raspar pescados y frutos. Con las fibras de las plantas hacían redes para pescar.

Los principales grupos migrantes registrados en las Antillas Mayores se trasladaron de isla en isla por las Antillas Menores y han sido llamados aruacos, arahuacos o igneris y siboneyes. Los igneris se establecieron en Puerto Rico —que ellos llamaban Burenquén o Boriquén—, en el oriente de la Española —al presente la República Dominicana y Haití— y en el oriente de Cuba. Los siboneyes se establecieron principalmente en la isla de Cuba, así como en el oeste de la Española, que los habitantes llamaban Haití. Al presente, esta región de la isla es la república del mismo nombre. Algunos arqueólogos se refieren a una cultura taína-siboney por la cercanía cultural de ambos grupos. Otros grupos que habitaban las islas del Caribe fueron los ostionoides, cultura precursora de la taína de Puerto Rico; así como los lucayos, oriundos de las Bahamas (Bahama era la principal isla de las Lucayas); los guanahatabeyes, de la costa occidental de Cuba; los macoriges y los ciguayos, también de Haití.

Además de los taínos, los otros habitantes de las islas del mar Caribe eran los caribes, guerreros nómadas de las Antillas Menores que solían atacar y robar las aldeas de taínos y otros grupos caribeños. En el segundo encuentro de Cristóbal Colón con los taínos, hacen referencia a los habitantes de las islas de Barlovento y Sotavento como caniba. De aquí proviene el vocablo “caníbal”, que significa antropófago o persona que come carne humana. A pesar de que no eran el grupo mayor de las Antillas ni tenían un lugar específico de origen, el mar que queda entre las Antillas y Centroamérica hasta México fue denominado como el mar Caribe.

Los principales habitantes del Caribe fueron los taínos. Eran descendientes de los arahuacos o igneris, quienes se conocían por el tipo de cerámica que pintaban con un estilo llamado saladoide, pues sus precursores provinieron de la región de Saladero y Barrancas, a orillas del río Orinoco de la actual Venezuela. La cerámica saladoide se caracterizaba por una decoración combinada de pigmentos rojo y negro, en ocasiones sobre una base blanca. El lenguaje de los taínos también se ha podido trazar a los arahuacos.

Los taínos practicaban la agricultura y fabricaban casas, llamadas bohío, hechas principalmente con palmas y maderas nativas. Cultivaban la yuca, con la que hacían una especie de pan llamado casabe, así como el maíz, el maní, la batata, la yautía y los ajíes, que utilizaban para condimentar la comida. Su método de siembra se llamaba “montículos” o “montones”, lo cual se lograba amontonando tierra con componentes vegetales y cenizas, sobre todo en terrenos secos y baldíos en los que enterraban las semillas o los tallos de las plantas que cultivaban.