La literatura puertorriqueña en el exterior generó un cuestionamiento sobre qué es la puertorriqueñidad, y si hay una lengua específica para escribir la literatura puertorriqueña. No obstante, la historia y las diversas aportaciones de los escritores, así como la realidad global de la migración, entre otros factores, han llevado a entender que para que la literatura sea de determinado país no debe necesariamente circunscribirse a un idioma en específico. Por ejemplo, están los autores nuyoricans que han escrito innumerables piezas de gran valor literario en inglés (de hecho, se pueden mencionar como pioneros a Ramón Emeterio Betances, quien escribió algunos textos en francés, y a Julia de Burgos que escribió un poema en inglés ) y asimismo, hay muchas piezas que alternan entre los códigos inglés-español como la novela Yo-Yo Boing (1998) de Giannina Braschi. La narrativa posmoderna y experimental de Braschi se destaca por proponer un discurso alternativo a los temas de la nación, el bilingüismo y la cultura. Otros de sus libros son: El imperio de los sueños y United States of Banana. Los autores (independientemente del idioma en el que publican) se vinculan a la literatura puertorriqueña porque se identifican como puertorriqueños y, en algunos casos, porque su temática se vincula a la compleja realidad de la puertorriqueñidad.

Las migraciones se dan también hacia países como España, México y República Dominicana; pero es evidentemente en Estados Unidos donde existe una mayor concentración de puertorriqueños. Esto ha permitido que se genere una sensibilidad y toda una noción de lo qué es ser puertorriqueño, que a su vez ha influido en el análisis de las letras e historia puertorriqueñas. Como resultado de la relación política entre Puerto Rico y Estados Unidos, una gran parte de la literatura puertorriqueña que se genera en el exterior se produce en Estados Unidos. Textos pioneros (nuyoricans en su mayoría por tratarse de residentes de esta ciudad) lo fueron Down These Mean Streets de Piri Thomas y Snaps de Víctor Hernández-Cruz. Otros escritores que residen o residieron en los Estados Unidos son: Pedro Pietri, Sandra María Estévez, Nicholosa Mohr, Miguel Algarín, Miguel Piñero y José ángel Figueroa, entre otros. Más adelante se le han sumado a ese grupo: Tato Laviera, Aurora Levins-Morales, Rosario Morales, Judith Ortiz-Cofer, Ed Vega y Edwin Torres; así como más recientemente, Martín Espada, Louis Reyes-Rivera, Abraham Rodríguez, El Flaco Navaja, Mariposa, Willie Perdomo y Esmeralda Santiago.

Esmeralda Santiago es una escritora muy famosa a nivel de los medios de comunicación. Su libro Cuando era puertorriqueña sirvió de plataforma para la discusión de la diáspora puertorriqueña. Actualmente reside en Connecticut y sus textos figuran en gran parte de las bibliotecas de las escuelas de Puerto Rico.

Uno de los centros de gestión literaria más importante en Nueva York lo es el Nuyorican Poets Café. Este espacio y club nocturno sirvió de plataforma para voces hoy muy reconocidas en el mundo de la poesía. Curiosamente, aún funciona como espacio literario; tiene una cartelera de poetas que varía, y micrófono abierto al final (poetas que no son parte de la cartelera pueden subir y leer sus poemas). La gran mayoría de la poesía de los nuyoricans tenía como propuesta la denuncia de la marginación, la hostilidad de la calle y la reafirmación en la puertorriqueñidad como estandarte y valor social. Asimismo, el uso del espanglish, y cierta cadencia y musicalidad han sido característicos en la poesía nuyorican y han sentado una escuela para los que realizan slang poetry o spoken word en la isla.

La Gran Manzana fue y sigue siendo un lugar lleno de prominentes escritores boricuas como Víctor Fragoso, Nicholasa Mohr, Luzmaría Umpierre, Urayoán Noel, Yarissa Colón, entre otros. Noel, precisamente, le dedica un poemario a esa noción de la diáspora en el poemario Los días porosos. Además, Frances Negrón-Muntaner se destaca por sus escritos y producción cinematográfica.

De la misma forma, otra ciudad importante en el desarrollo de la literatura de la diáspora puertorriqueña es Chicago, allí hubo diversos movimientos y organizaciones que luchaban por la igualdad y el bienestar social de los latinos en Estados Unidos. Nosotros es una antología que reunió a un grupo nutrido de escritores de la década del setenta ,David Hernández, Julio Noboa, Carmelo Romero y Emma Iris Rodríguez son parte de ese grupo.Mientras quelos poetas Chico Rivera y Shabazz Pérez escribían poesía exclusivamente para The Rican, otra revista de gran valor histórico-literario.

Actualmente, Rafael Franco Steeves vive y escribe en Chicago y es del equipo editorial de la revista virtual Contratiempo, un foro importante para la comunidad latina en Chicago. Su libro de cuentos, Alaska, recibió el premio del Instituto de Cultura Puertorriqueña y su novela, El peor de mis amigos, recoge el transitar de un estudiante puertorriqueño que sufre de adicción entre San Juan, Denver, Alaska, Nueva York y Chicago.

Martín Espada es un poeta y narrador muy reconocido, sobre todo por su activismo por la causa latina en los Estados Unidos. Aunque nació en Nueva York, actualmente reside en Massachusetts. En Florida reside Nemir Matos-Cintrón, así como Luz María Umpierre, ambas son poetas destacadas de la generación del 80. Por su parte, Lawrence La Fountain-Stokes reside en Michigan y escribe narrativa y crítica literaria. Su libro de cuentos Uñas pintadas de azul/Blue Fingernails es una edición bilingüe.

Como se mencionó anteriormente, la diáspora no es exclusiva de Estados Unidos. José Luis González vivió en México por muchos años y desde allí publicó muchos de sus libros. Mara Pastor, tras estar varios años en Estados Unidos estudiando, vive y publica desde México. Pastor ha ido a varios festivales y ferias dentro y fuera de Puerto Rico en representación de la literatura puertorriqueña (Bélgica, Cuba, México, Estados Unidos, etc.). Y Pedro Cabiya, publica sus obras desde República Dominicana; a Cabiya se le reconoce como uno de los grandes cuentistas puertorriqueños del siglo XXI.

Otro caso de escritura en el exterior, aunque de una generación anterior, lo fue Manuel Abreu Adorno, quien residió en Francia y su novela, No todas las suecas son rubias, recoge ese ángulo de exilio, de cosmopolitismo europeo. Justamente, Franco Steeves tradujo su libro de cuentos Llegaron los hippies y otros cuentos en una edición bilingüe que se publicó en los Estados Unidos.

Ciertamente el esbozo aquí solo menciona aquellos autores que han sido reconocidos y antologizados en múltiples medios. La realidad es que la literatura puertorriqueña en el exterior es cada vez es más visible por la informática y su influencia social, el gran impacto que ha suscitado en los comercios de libros internacionales, la inclusión en cursos universitarios en varios sitios del mundo y por los galardones que han recibido los puertorriqueños en Hispanoamérica, España y Estados Unidos. Asimismo, la constante emigración hace que la producción literaria de los autores trascienda las barreras isleñas y se integre a un marco más extendido.