A mediados del siglo XIX, en Puerto Rico fue necesario establecer rutas eficientes para la comunicación interna de la isla. El problema era que las carreteras que existían eran pocas y muchos de los tramos estaban en mal estado volviéndose intransitables en los días de lluvia. Además, muchos caminos eran interrumpidos por ríos y quebradas en los que no había puentes y cruzarlos en carretas tiradas por bueyes era muy peligroso. En la época decían que tomaba el mismo tiempo viajar de Ponce a Mayagüez que ir de Madrid a París, y de un lado al otro de la isla por tierra podía ser más costoso que ir desde cualquier puerto de la isla a Nueva York. Así las cosas, la economía no podía mejorar ante la falta de vías de transporte. Con una infraestructura adecuada los empresarios locales podrían abaratar los costos de las mercancías y hasta desarrollar nuevos proyectos de explotación agrícola y mineral. Fue necesario idear alternativas que resolvieran el problema y el desarrollo de líneas férreas se presentaba como una alternativa costosa, pero necesaria.

En 1850 hubo un plan estatal para construir cuatro tramos de carreteras con objetivos militares, no comerciales. Sin embargo, para los agricultores puertorriqueños la prioridad era construir caminos para transportar rápidamente sus productos agrícolas a los mercados o a los puertos. Por esta razón, los agricultores tuvieron que buscar ellos mismos posibles soluciones al problema de la falta de infraestructura. Algunos empresarios locales obtuvieron los permisos necesarios para desarrollar tramos cortos de ferrocarril, pero estos esfuerzos iniciales fueron infructuosos. Los primeros proyectos exitosos fueron tranvías en las principales ciudades del país: San Juan, Mayagüez, Cataño y Ponce. Estos tranvías fueron de sangre en Mayagüez, o sea movidos por animales, y de vapor en el resto de la isla. Sin embargo, estas iniciativas no promovieron la integración económica. En Puerto Rico no había empresarios con el capital suficiente para desarrollar proyectos de mayor envergadura. En la década de 1880 finalmente el Estado desarrolló un plan de infraestructura que incluía una red de carreteras y un ferrocarril que daría la vuelta a la isla por la costa. Finalmente, la economía podría robustecerse ante la posibilidad de la disminución en los costos de distribución de las mercancías.

El proyecto del ferrocarril de circunvalación fue desarrollado por la compañía de capital francés, Societé d’Entreprises et des Constructions des Colonies Espagnoles, la cual tenía la responsabilidad de construir 456 kilómetros de vías férreas en un término de seis años. El Estado tomó la determinación de aumentar el ancho de la vía a un metro con 20 centímetros. Esta decisión afectaba los intereses económicos de los tranvías en operaciones, porque sus anchos de vía eran menores a un metro, imposibilitando que los vagones pudiesen conectarse a la red principal. En 1891, inauguraron un primer tramo del ferrocarril de San Juan a Arecibo. La velocidad alcanzada era de unos 20 kilómetros por hora y utilizaba carbón como combustible. Sin embargo, la compañía enfrentó problemas diversos que imposibilitaron el cumplimiento del contrato. En 1894, la compañía tuvo que pedir una extensión para completar la ruta de la cual solo habían construido segmentos en tramos poco accidentados.

Además de los tranvías en espacios urbanos y el ferrocarril de circunvalación hubo ferrocarriles desarrollados por empresas comerciales agrícolas y mineras. Ese fue el caso de la explotación de guano en la isla de Mona que utilizó líneas férreas para transportar el guano fuera de las cuevas. Pero lo más común fue que las centrales azucareras establecieran vías férreas para transportar caña a la fábrica para ser procesada. A finales del siglo XIX comenzó la transformación de algunas haciendas a centrales. Esto quiere decir que los hacendados apostaron a la inversión en tecnología para producir azúcar refinada que obtendría una alta cotización en los mercados internacionales. Como parte de esa nueva infraestructura estaba la inversión en ferrocarriles para una rápida distribución de la caña, ya que una vez cortada, la caña tenía que ser procesada rápidamente. El objetivo de los ferrocarriles era transportar la caña desde haciendas vecinas para ser procesada en la fábrica de la central. Estos ferrocarriles eran mayormente de sangre, movidos por bueyes, y sus vagones eran importados desde Francia o Gran Bretaña. Se conocían como ferrocarriles de vía estrecha porque el ancho de las vías era menor al del ferrocarril de circunvalación que establecía la medida estándar en Puerto Rico. En la década de 1890 se estima que había unos 7,400 kilómetros de vías férreas utilizados en diversas plantaciones azucareras. Estas empresas tuvieron muchas esperanzas en la pronta construcción del ferrocarril de circunvalación ya que facilitaría la transportación del azúcar refinada a los puertos para la exportación.

Al momento del cambio de soberanía en 1898 la infraestructura en la isla había mejorado marcadamente como resultado de medio siglo de inversión en carreteras y caminos de hierro. No obstante, quedaba mucho por hacer. La carretera central, también conocida como carretera militar, cruzaba la isla por las montañas uniendo San Juan y Ponce, pero los otros proyectos de construcción de carreteras principales no habían sido culminados. En el caso de los ferrocarriles, la situación era similar porque la Compañía de Ferrocarriles de Puerto Rico no había cumplido con el contrato al haberse dilatado la entrega final del ferrocarril. La compañía había construido segmentos que no se conectaban entre sí, estos comprendían los tramos de San Juan a Camuy, de Aguadilla a Mayagüez y de Yauco a Ponce. Ante esta situación, el Gobierno de Estados Unidos desarrolló una política de infraestructura muy agresiva que partía de la culminación de los planes del Gobierno español y establecía el desarrollo de nuevas carreteras. La Compañía de Ferrocarriles de Puerto Rico mantuvo operaciones, pero bajo el ordenamiento jurídico estadounidense con capital francés y estadounidense. La metrópolis concedió nuevas franquicias para proyectos de construcción de ferrocarriles que marcarían una nueva época en la historia de los caminos de hierro de Puerto Rico.