La economía de Puerto Rico bajo el Gobierno español comenzó con la llegada de Juan Ponce de León a la isla de Puerto Rico en 1508, quien había iniciado una explotación de los indígenas al este de la isla de La Española mediante la extracción del oro, el sembrado y procesamiento de la yuca para la elaboración de casabe. Una vez llegó, inició el repartimiento de los indígenas entre los distintos conquistadores. Este proceso de esclavización aprovechó la estructura jerárquica de los taínos, habitantes de Borikén. Estos tenían una clase social llamada naborias que se dedicaba a la siembra de la yuca en los conucos. En muchas ocasiones los conquistadores se casaban con la cacica de la comunidad para tener el control de su pueblo, y por lo tanto, de la mano de obra. Este fue el caso de la cacica María de Caguas, que fue reclamada por Diego Muriel para casarse según dijo al obispo Ramírez.
En el caso de Juan Ponce de León y de Cristóbal de Sotomayor, el control de las comunidades indígenas les permitió explotar zonas auríferas en el norte de Puerto Rico, al primero, y en el área del Otoao, al segundo. Pero para extraer el oro era necesario todo un grupo de indígenas dedicado a la siembra de la yuca para la alimentación de los que trabajasen en las minas. Es por esta razón que la Hacienda Real del Toa tuvo la función de mantener la siembra de la yuca y trabajar en la elaboración del casabe. Esta dieta se complementó en muchas ocasiones con pescado salado traído de España en los barcos. La extracción de oro en Puerto Rico alcanzó una producción enorme que se puede estimar partiendo de los 324,459 pesos de remesas en oro enviadas a la Corona entre 1503 y 1548. Sin embargo, se ha subestimado el valor del casabe y de su transporte en barcos fletados como fuente de riqueza para los conquistadores. Lo cierto es que ciertas zonas de la isla fueron áreas de abastecimiento, de apoyo a los esfuerzos de conquista y luego de exploración para la búsqueda del oro. La isla de Mona jugó esta función en el siglo XVI. El guano fue usado por los indígenas para la siembra de la yuca, lo que influía en una enorme cosecha. Españoles como Francisco de Barrionuevo se adueñaron de los indígenas, que alcanzaron una producción de 3,000 cargas de pan de casabe anuales, lo que representó 14,677 pesos de ganancias agrícolas en un periodo de 16 años, cifra muy baja que solo refleja la actividad económica informada.

Las estrategias de explotación de los españoles no duraron mucho en Borikén. En 1511, los indígenas organizaron un ataque a las posiciones españolas. Estas guerras surgieron a lo largo de todo el siglo XVI en reacción a la explotación desmedida de la población indígena. Religiosos como fray Bartolomé de las Casas denunciaron este sistema de explotación que promovía el hambre, la enfermedad y la muerte de la población indígena. Esto influyó en la creación de las Leyes de Burgos de 1513 para la defensa de los indígenas. Es aquí que nace la encomienda como sistema económico. Se obligó a los españoles a proveer techo, alimento, ropa, descanso, instrucción religiosa y un pago a los indígenas por su trabajo. El pago debía ser en monedas, pero en muchas ocasiones se sustituyó por la cacona, esto es que se proveían objetos por el valor del pago correspondiente: sayas, cuentas de vidrio, camisas, entre otros. El sistema de la encomienda fue burlado por los españoles en la isla al no otorgar las horas de descanso requeridas, no hacían un pago justo por el trabajo indígena e incluso la comida era escasa y de poca calidad. Sin embargo, continuó el enriquecimiento de los españoles.

La economía del oro decayó para la década de 1570. En el censo del gobernador Francisco Manuel de Lando de 1531 se notan los síntomas de lo que degeneró en la crisis de la minería. La encomienda había caído en desuso en el norte de la isla y se estaba sustituyendo por el trabajo de los esclavos negros, población que era escasa y costosa. En la zona sur de la isla se mantuvo la encomienda por más tiempo con indígenas nativos como indígenas traídos de la zona de Yucatán. En la década de 1530 surgió el primer ingenio azucarero, construido en el oeste por Blas de Villasante. Aunque la empresa no prosperó, sentó las bases de un cultivo que luego sirvió como una gran fuente de riquezas. Para la década de 1550 había un número considerable de ingenios en Puerto Rico, pero los agricultores enfrentaron los problemas de la transportación marítima entre la colonia y la metrópoli. Las diferencias entre los valores monetarios entre las Indias y España desanimaron a los contratistas. Estos redujeron las importaciones y sus barcos llegaban con atraso al Caribe. Además, la necesidad de mano de obra esclava no pudo ser satisfecha porque los habitantes no lograron el favor de la Corona en la importación de los negros. El azúcar como modelo económico quedó tronchado por la imposibilidad de conectar con los mercados consumidores y por la falta de mano de obra. Para 1582, la memoria de Jhoan Melgarejo muestra estos problemas, en esta solicita el envío de barcos negreros a la Puerto Rico. Para esa época se producían, según la memoria, plátanos, casabe, maíz, batatas, maní, lerenes, yautías, entre otros. A su vez, se inició el cultivo del jengibre, que tenía una demanda en España. En 1586 comenzó el situado mexicano, que establecía el envío desde México de 2,686,275 maravedíes para el pago de los soldados y de los gastos del presidio militar.

Los gastos en asuntos militares tenían un propósito, el encuentro del Imperio azteca en México y del Imperio inca en Perú produjeron grandes riquezas en oro y plata. El transporte de oro y plata en barcos por el Caribe definió el papel de Puerto Rico como bastión militar, tanto para la protección de los barcos en la bahía de San Juan, así como para el abastecimiento y la escolta de las embarcaciones rumbo a España. El Caribe se había convertido en una zona codiciada por las distintas naciones europeas y Puerto Rico era la llave que daba acceso a todo el territorio. La realidad es que la isla fue la primera con los suficientes recursos como para ser autosuficiente, una vez se cruzaba el océano Atlántico. Ya el señor Menéndez de Valdés, en 1593, había prevenido al rey de España del plan de la reina Isabel para convertir a Puerto Rico en la cabeza de playa inglesa en América. Sir Francis Drake atacó a San Juan en 1595, el conde de Cumberland atacó en 1596, los holandeses en 1625. Sus esfuerzos por invadir a Puerto Rico fracasaron, pero el contrabando les concedería a los extranjeros una victoria.

En el siglo XVII se establecieron diversas colonias europeas en las Antillas Menores y en otras áreas del Caribe. Los holandeses se establecieron en San Eustaquio en 1600, los ingleses tomaron St. Kitts en 1623 y Barbados en 1625. Francia tomó también una parte de St. Kitts después de firmar un acuerdo con los ingleses. Los franceses se apoderarían luego de Martinica y Guadalupe. El Gobierno español impulsó el comercio exclusivo con España. Sin embargo, la presencia de las otras naciones europeas dio lugar a un intenso comercio con los puertorriqueños. El informe de Alejandro de O´Reilly muestra para 1765 que los puertorriqueños vendían a las demás naciones europeas mulas, caballos, ganado, carneros, cerdos, plátanos, tabaco, café, pimienta, cueros, careyes, palo de mora, guayacán y úcar. Por el contrario, los europeos vendían a los puertorriqueños olanes, pañuelos de Holanda, pañuelos de seda, sarazas, sombreros, medias, tafetán, harina, cera, vino, aguardiente, machetes, azadas, acero, hierro, plomo, pólvora, perdigones, entre otros. El documento de O´Reilly muestra que Puerto Rico estaba aportando recursos en los primeros años de colonización de los europeos en las islas del Caribe. Su recomendación al rey de España fue la invitación a hombres con capital que estableciesen ingenios, la creación de un nuevo reglamento de derechos y de comercio, declarar al fisco todas las tierras no cultivadas o pobladas, dar propiedad de las tierras a extranjeros delimitando la cantidad de negros que trajesen y la construcción de un ingenio a cargo de representantes del rey. El objetivo era sacar ganancias económicas de la isla de Puerto Rico, aquellas que beneficiaran a los extranjeros.

El “contrabando” había beneficiado también a los puertorriqueños, como por ejemplo al mulato Miguel Henríquez, zapatero de oficio, quien amasó una fortuna en el corso y el contrabando y llegó a poseer 25 barcos. En 1713, Felipe V le concedió el título de capitán de mar y tierra y en 1718 atacó a los ingleses que intentaron tomar la isla de Vieques. La ambigua relación entre la “legalidad” impulsada por la Corona española y la “ilegalidad” del comercio con los extranjeros se observó también entre los españoles. España organizó la Compañía de Barcelona por real orden en 1755 para establecer un puente comercial con la península. Sin embargo, la compañía se convirtió en una organización “contrabandista” que comerciaba en Santo Tomás, Curazao y Jamaica. El mismo gobernador, Matías de Abadía, tenía cinco negocios que monopolizaban el comercio con buques que tocaban el puerto de San Juan. Tenía conexiones clandestinas con franceses, holandeses y daneses.

Las propuestas de O´Reilly no fueron implantadas de inmediato, pero cierta cantidad de eventos muestran que había interés en generar cambios en esa dirección. Se decía que existían más de 200 hatos en la isla para mediados del siglo XVII, muchos de ellos no tenían títulos legales y su actividad respondió al intenso comercio con los extranjeros. Algunos hatos habían surgido dentro del orden legal de las cédulas de vecindad, a través de las cuales se concedían caballerías de tierras. En 1746 se ordenó una investigación de la propiedad agraria. El gobernador Felipe Ramírez de Estenós honró las instrucciones que declaraban nulos los títulos emitidos desde 1618, se obligaba a presentar los títulos en un plazo de cuatro días so pena de declarar las tierras como baldías. La intención del gobernador era eliminar el predominio de los hatos en la isla para darles paso a cultivos que se pudiesen vender a España para generar riquezas: tabaco, algodón, jengibre, cacao, café y frutos comestibles. Se estaba proponiendo la creación de un nuevo modelo económico mediante la destrucción del modelo anterior. Esto tuvo una reacción popular intensa, se produjeron motines y se apedrearon alcaldes y concejales. En 1757 comenzó la demolición de los hatos de Toa Alta, Toa Baja, Bayamón, Cangrejos y Río Piedras.

El absolutismo monárquico de la dinastía de los borbones estableció a finales del siglo XVIII unas políticas para hacer de las colonias americanas un negocio lucrativo para España. Se sustituyeron a los criollos en los puestos administrativos por burócratas españoles. En las milicias y en la iglesia, los puestos más altos pasaron a estar en manos de los peninsulares. Creció el resentimiento de los criollos porque habían descendido en la jerarquía social y porque aumentaron los impuestos al Gobierno y la Iglesia, además de las obligaciones económicas de todos los terratenientes. En este marco surgió, para 1808, la invasión napoleónica de España. Esta dejó en el poder dos Gobiernos, por un lado, los franceses, y por el otro, la Junta Suprema Central Gubernativa del Reino.

La Junta declaró que las colonias pasaban a ser provincias de España, por lo que invitó a una reunión en Cádiz a los representantes de las distintas regiones de Hispanoamérica. Ramón Power y Giralt representó a Puerto Rico ante las Cortes. Este proceso fue importante porque reflejaba las inquietudes de dos regiones en Puerto Rico: San Juan y San Germán. Las preocupaciones de San Juan eran la eliminación de los salarios y de los derechos de estola, de las rentas que debían pagar los labradores al párroco, la reducción del derecho por destilación, del precio fijado a las carnes, el que los seglares no tuviesen que invertir en el dinero de la construcción de iglesias, eliminar el sistema de agregados en el que el propietario daba la tierra en usufructo al campesino que no la tenía y traer mano de obra, entre otras. Las peticiones de San Germán eran la obtención de la independencia si el rey perdía la península de España, la habilitación de cinco puertos, entre ellos el de Mayagüez, Cabo Rojo y Guánica, construir edificios públicos para gente de escasos recursos, el estímulo de la agricultura, las artes y las ciencias, la libertad de los diezmos y alcabalas a los frutos de café, algodón, añil, tabaco y azúcar, el comercio franco con las naciones amigas, entre otras. Si se comparan varias de las peticiones de ambas regiones se comprende que, a nivel económico, los reclamos de San Juan buscaban reformas del sistema colonial español mientras que San Germán buscaba la desaparición de varios de los fundamentos del poder colonial: el poder político de España, el control del comercio, y los impuestos grabados a los productos de exportación.

Las radicales posiciones de San Germán no encontraron eco en las Cortes pero se otorgaron reformas importantes, producto del clima político liberal en España. Se creó una secretaría de Hacienda, como organismo separado de la gobernación, se abolió la pesa ganadera, se permitió la importación libre de harinas, la exportación de ganados y se habilitaron los puertos para el comercio con el exterior, entre otras. Además, se creó la Constitución de 1812 para el reino y los territorios ultramarinos, que establecía una monarquía constitucional con poderes limitados por la voluntad popular. Sin embargo, al regresar Fernando VII al trono se eliminó la Constitución y la condición de provincias para los territorios de ultramar. Quedaron las reformas económicas, que buscaban hacer de Puerto Rico una colonia productiva para la metrópoli.

En 1815 se concedió la Real Cédula de Gracias como proyecto económico para evitar la pérdida de Puerto Rico, ante el surgimiento de movimientos de liberación tanto en México como en América del Sur. La Cédula de Gracias abrió los puertos de la isla al comercio con las naciones amigas, fomentó la inmigración de extranjeros con la concesión de tierras, permitió la importación de maquinaria, la importación de esclavos de las Antillas Menores y abolió los impuestos de la alcabala. La Cédula de Gracias tuvo una gran influencia en el proyecto económico colonial que se fortaleció años después. En el caso de Ponce, fomentó en una primera etapa la llegada de gran cantidad de extranjeros de Italia, Francia, Alemania e Inglaterra. Varios franceses llegaron de Haití, huyendo de la Revolución que daría paso a la primera nación de negros libres en América. La caída de la colonia de Saint Domingue significó la destrucción del primer productor de azúcar en el Caribe, lo que dejó un inmenso mercado a la espera del preciado producto. En este contexto se establecieron en Ponce, entre 1815 y 1825, los capitales extranjeros. Entre 1813 y 1821 el total de cuerdas dedicadas a la caña se triplicó. Entre 1821 y 1827 se duplicó la producción, existían 49 haciendas. Esto implicó el aumento en la importación de esclavos negros, que constituían alrededor de 1,400 personas, distribuidas en las 20 haciendas más productivas. En 1827, la producción de azúcar fue de 2,860 toneladas, y en 1840 la exportación alcanzó las 10,000 toneladas. Esta exportación disminuyó a 6,500 toneladas para 1843. Tres cuartas partes de la producción de azúcar en Puerto Rico se vendió a Estados Unidos entre 1831 y 1835. Otros compradores fueron Inglaterra, Francia y España.

Otro importante renglón de la economía en la isla lo fue el café. Utuado, municipio cafetalero, sirve de ejemplo para mostrar la influencia de la producción del café en la isla. La primera mención de la presencia del café en Utuado data de 1770, pero no es hasta los años 1820 a 1837 que se notó un leve ascenso en su producción. Es en esa época que llegaron peninsulares a la zona; algunos de ellos montaron casas de comercio, que se encargaban de hacer préstamos a los hacendados para cubrir los gastos en herramientas, semillas y maquinaria. Fueron los inicios de una estructura que iría creciendo en complejidad. En 1849, el gobernador Pezuela instauró el Reglamento de Jornaleros, con el fin de obligar a los campesinos a convertirse en mano de obra de los hacendados. Se declaró jornalero a las personas entre los 16 y los 60 años que no tuviesen tierras o poseyesen menos de cuatro cuerdas. Estos debían cargar con una libreta en la que se apuntaba el salario del campesino, las horas trabajadas y su conducta. Debían llevarla en todo momento o de lo contrario serían encarcelados. Estos debían mudar sus casas a los pueblos para que las autoridades pudiesen vigilarlos. Al régimen de la libreta, como herramienta de control del Gobierno, se sumó el creciente control ejercido por las casas comerciales peninsulares sobre los hacendados, que dependían del crédito para asumir los gastos de cada año en las faenas agrícolas. Las condiciones coloniales creadas tuvieron su efecto en los líderes del Grito de Lares en 1868. Francisco Ramírez, quien fue declarado como el “presidente de la República de Puerto Rico” y Manuel Rojas, líder del ejército revolucionario, tenían deudas con las casas comerciales de peninsulares. Los hacendados, junto a los jornaleros y esclavos, quemaron en hogueras los libros de cuentas de las tiendas y las libretas de jornal, instrumentos de dominación económica del régimen español en la isla.

Los revolucionarios de Lares fueron derrotados por el Gobierno español. El efecto del Grito se manifestó en 1873, con la abolición de la esclavitud y de la libreta de jornal. Surgió luego un tiempo de bonanza en el mundo del café para mediados de 1870. Hubo un aumento de la demanda de café, la cual Brasil no pudo asumir; Java y Cuba redujeron sus exportaciones. En este contexto Puerto Rico se convirtió en 1880 en el cuarto productor del grano en América Latina. El valor de las exportaciones subió de 4.7 millones de pesos en 1886 a 14 millones de pesos en 1896. El auge cafetalero transformó rápidamente los pueblos montañosos del oeste de Puerto Rico. Sin embargo, las bases económicas de la condición colonial permanecieron.

En 1894 el Gobierno español, bajo órdenes del Ministerio de Ultramar, otorgó un monopolio para la venta de fósforos a una fábrica española. A la compañía Standard Oil Co., representada por una casa española, le otorgó el monopolio de la venta del petróleo. En 1894, la metrópoli revocó un tratado de comercio con Estados Unidos. El grabado de un arancel a los productos de primera necesidad que llegaban de Estados Unidos subió los precios en más de un 50 por ciento. El precio de la harina subió de $3.25 a $8.50; sin embargo, el salario de los obreros permaneció igual. Estos problemas eran, a su vez, síntomas de la situación colonial: el predominio del monopolio de las casas comerciales españolas y la enorme dependencia de la economía puertorriqueña de los productos estadounidenses. Esta esfera de influencia norteamericana, que había comenzado a comienzos del siglo XIX con la compra del azúcar puertorriqueña, se agudizaría hasta materializarse en 1897 con un bloqueo a los barcos españoles en las costas borincanas, estrategia previa a la invasión estadounidense a Puerto Rico en 1898.