Durante la década de los años veinte, Estados Unidos experimentó un periodo de gran prosperidad económica que tocó su fin el 29 de octubre de 1929. En el llamado Martes Negro la bolsa de valores ubicada en la ciudad de Nueva York se desplomó. Ese día es considerado como el inicio de la Gran Depresión, la mayor crisis económica y financiera experimentada por Estados Unidos. Durante los primeros años de la crisis quebraron más de nueve mil bancos, dejando en la ruina a sus clientes. Al quebrar los bancos, los negocios tuvieron más difícil el acceso al crédito para financiar sus empresas. En un intento por salvar sus negocios, las empresas empezaron a recortar gastos y a despedir en masa a sus empleados. Sin trabajo y sin ahorros, el ya escaso poder adquisitivo desapareció, disminuyendo dramáticamente la demanda de productos y servicios. La economía se estancó. El colapso bursátil, aunque originado en suelo estadounidense, afectó todo el sistema capitalista internacional.

La dependencia económica y la subordinación política de Puerto Rico hacia Estados Unidos dejaron a la isla a merced de la crisis financiera. Los efectos de la Gran Depresión sobre Puerto Rico fueron devastadores. La crisis entró al país cuando este intentaba recuperarse del paso desolador del huracán San Felipe en 1928. La Gran Depresión, sumada a los efectos del fenómeno natural, provocó que los precios y el volumen de las exportaciones se redujeran de inmediato. Al igual que en Estados Unidos, la falta de dinero y de crédito por parte de las industrias resultó en despidos en masa. La tasa de desempleo se incrementó aumentando la desesperación y las condiciones infrahumanas de vida de los trabajadores. El cuadro empeoró aún más con el paso del huracán San Ciprián en 1932. Con vientos estimados de cerca de 120 millas por hora, mantuvo la isla en vilo por 7 horas y causó alrededor de 225 muertes. El hambre, las enfermedades y la desesperación golpearon con todas sus fuerzas a la población.

El impacto de la crisis fue desigual en los diferentes renglones de la economía y la sociedad. Mientras la agricultura bajó su aportación en el ingreso nacional, el sector gubernamental aumentó y resultó ser el más importante en la generación de ingresos. La industria del azúcar sufrió menos que otros renglones como el café y el tabaco. Gracias a la disminución en la producción del azúcar cubana y a la recuperación rápida de los cañaverales luego de los huracanes, las compañías azucareras de Puerto Rico experimentaron un auge. La industria de la aguja supo también adaptarse y se mantuvo relativamente estable durante la crisis.

Algunas compañías vieron cómo en medio de la crisis los pagos sobre acciones y bonos permanecieron inalterados y el interés neto y la renta aumentaron. El pueblo, por otro lado, luchó día a día por sobrevivir. Mientras los sueldos de los trabajadores de la caña se redujeron dramáticamente, los precios de los artículos de primera necesidad se dispararon. El economista James L. Dietz, explica: “El arroz se vendía a $2.40 el quintal en diciembre de 1932; un año más tarde, el precio era de $4.10. Las habichuelas importadas aumentaron de $3.00 el quintal a $5.25; el bacalao, de $19 a $28; la manteca, de $14.50 a $18. El precio de un litro de leche aumentó de $5 a $14 centavos, de una libra de pan de 4 a 10 centavos”. Si el sueldo era miserable para los trabajadores de la caña, para los trabajadores del café y del tabaco era peor. De toda la fuerza laboral, quienes más sufrieron durante la crisis fueron, primeramente, las mujeres empleadas en la industria de la aguja y, luego, las de la industria del tabaco. La niñez también sufrió mucho durante la crisis. Las tasas de mortalidad infantil aumentaron debido a la desnutrición y a las enfermedades.

El dolor y la profunda necesidad fueron terreno fértil para que muchos cuestionaran el régimen norteamericano en la isla. Varios sectores alzaron su voz: en 1933, las protestas de los consumidores; en 1934, la huelga de los trabajadores de la caña y las protestas de los desocupados de Ponce; y en 1935, la huelga de los trabajadores de los muelles. Durante la huelga cañera de 1934, Pedro Albizu Campos, líder del Partido Nacionalista, se dirigió a los trabajadores explicándoles que la salvación de la crisis se encontraba en la independencia de la patria. Su discurso no caló entre la clase obrera y el Partido Nacionalista no pudo establecer una relación política con ellos.

El Partido Nacionalista, fundado en 1922, fue una de las voces que criticó abiertamente el régimen de Estados Unidos exigiendo la independencia de la isla. Blanton Winship, gobernador de Puerto Rico, y el coronel de la policía, Elisha Francis Riggs persiguieron duramente a los nacionalistas. Como resultado, Albizu, junto a otros miembros del partido fueron encarcelados en 1936 y enviados a la prisión federal en Atlanta, Georgia. El 21 de marzo de 1937 el Partido Nacionalista había organizado en Ponce una marcha pacífica en protesta por el encarcelamiento de los suyos. En eventos que aún permanecen confusos, la policía abrió fuego a la multitud desarmada matando e hiriendo a inocentes en lo que se conoce hoy en día como la Masacre de Ponce.

La Gran Depresión sacudió los cimientos de la sociedad puertorriqueña. En el plano económico, socavó las estructuras del capitalismo rural fundamentado en la agricultura y sentó las bases para la transformación hacia el capitalismo industrial orientado hacia la manufactura. En los aspectos sociales y políticos, evidenció las endebles estructuras del control colonial y subrayó la necesidad apremiante de cambios en la relación con la metrópoli.