Educador, orador e historiador de la educación en Puerto Rico. Se desempeñó como decano de la Escuela de Pedagogía de la Universidad de Puerto Rico. Durante su incumbencia, promovió la profesionalización de la clase magisterial de la Isla.

Juan José Osuna nació en Caguas el 24 de junio de 1884. Cursó la educación primaria en su pueblo natal. Tras la muerte de su padre en 1894, comenzó a trabajar para ayudar a sustentar a su madre y a sus nueve hermanos. Mientras trabajaba en una empresa tabacalera en 1900, el administrador Quintiliano Cádiz lo recomendó para que adquiriera una de las becas que otorgaba el gobierno federal para estudiar en Estados Unidos. El 26 de abril de 1901, salió de Puerto Rico rumbo a Pensilvania para estudiar en la Carlisle Indian Industrial School, una escuela cuyo propósito consistía en “americanizar” a indios norteamericanos. Para lograr este cometido, los estudiantes de la escuela estaban obligados a trabajar, así como aprender a leer y a escribir inglés.

Como parte del programa educativo, los estudiantes vivían unos meses con una familia estadounidense. A Osuna lo asignaron a la finca de Mira Welsh, quien se preocupó por la educación y bienestar del joven. Permaneció trabajando en la finca Welsh y se convirtió al presbiterianismo. En 1905, la escuela Carlisle le otorgó el diploma de graduación. Había ingresado en la Escuela Normal de Bloomsburg, Pensilvania, en 1903 y en 1906 completó el grado de maestro en dicha institución.

Ese mismo año, al regresar a Puerto Rico, se incorporó como maestro en el pueblo de Mayagüez y como misionero presbiteriano. Dos años después, en 1908, regresó a Estados Unidos para continuar sus estudios, esta vez en el Pennsylvania State College, donde completó un bachillerato en Educación en 1912. Se trasladó, entonces, a Nueva Jersey para completar un grado en Divinidad del Seminario Teológico de Princeton (1912-1915). Regresó a Puerto Rico y ejerció como maestro y misionero en el Instituto Politécnico de San Germán.

En 1918, continuó sus estudios doctorales en Educación en la Universidad de Columbia en Nueva York, institución de la que se graduó 1923 tras la presentación de la disertación titulada A History of Education in Puerto Rico.

En 1922, antes de terminar su educación doctoral, aceptó el cargo de director de la Escuela de Verano de la Universidad de Puerto Rico que se había creado en esta institución ese mismo año. Esta consistía en una serie de cursos preparatorios para maestros de escuelas públicas, y clases de español para los maestros estadounidenses. En 1928, asumió el decanato de la Escuela de Educación de este centro docente, cargo que ocupó hasta que se retiró en 1945. Fue a su vez, presidente interino de la Universidad de 1939 a 1940.

Durante los años que estuvo ligado a la Universidad, Juan José Osuna contribuyó al proceso de profesionalización de los maestros en Puerto Rico. Para 1925, la mayor parte de los maestros no tenían un diploma de escuela superior y los que habían completado el curso de la escuela normal o un bachillerato eran muy pocos. En 1926, Osuna formó parte, junto a Gerardo Sellés Solá, José C. Rosario y otros educadores, de una comisión que abogó ante la legislatura por el establecimiento de un método fijo en el Departamento de Instrucción para la clasificación de los maestros. Solicitaban también, que las vacantes de maestros las ocuparan profesionales, es decir educadores graduados de la Universidad y que hubiesen aprobado un curso de pedagogía.

Osuna, también fue un estudioso de la historia de la educación en la Isla. En 1949, la Editorial de la Universidad de Puerto Rico publicó una versión ampliada de su tesis doctoral A History of Education in Puerto Rico, obra que prologó el que fuera, entonces, el comisionado de Instrucción Pública de la Isla, José Padín. Además, como director de la Escuela de Verano creó y dirigió la Revista de Verano (1923-1942), en cuyas páginas se incluyeron muchas de sus conferencias y ensayos entre los que figuran “El origen y desarrollo del moderno movimiento educativo de España”, “La moderna aplicación del procedimiento científico en la educación” y “La política y la educación”.

A su retiro de la Universidad de Puerto Rico, se trasladó a Virginia, Estados Unidos. Allí trabajó en la Fundación para la Educación en Washington, D. C. y como asesor educativo en la Oficina de Migración y Trabajo del Gobierno Insular en Nueva York.

Falleció el 19 de junio de 1950 en su residencia en Virginia. En su honor, varias escuelas del País llevan su nombre, así como el antiguo edificio de la Facultad de Pedagogía de la UPR, que en la actualidad alberga la Facultad de Administración de Empresas.