Las Fiestas de la Calle San Sebastián se celebran en honor a este santo el tercer fin de semana del mes de enero en el Viejo San Juan. Esta festividad, que goza de gran popularidad, se ha llevado cabo por los pasados 40 años.

San Sebastián, cuyo día se conmemora el 20 de enero, nació en Narbona, Francia. El santo fue oficial del emperador romano Maximino a mediados del siglo III. El mártir, el cual fue acusado de cristiano, se negó a renunciar a su fe, por lo que fue condenado a muerte por el emperador. En la imaginería católica, este santo es representado atado a un árbol, herido por flechas.

Estas fiestas en honor a San Sebastián comenzaron a celebrarse durante la década de 1950. Las mismas fueron organizadas por el Padre Madrazo, párroco de la Iglesia San José del Viejo San Juan, con el objetivo de recaudar fondos para la reparación de varios edificios de la iglesia. Algunos años después, se descontinuó la celebración de dichas festividades.

En 1970, Ricardo Alegría, antropólogo e historiador, sugirió a Rafaela Balladares de Brito, residente de la calle San Sebastián, que reiniciara la celebración de las fiestas. Con la ayuda de los vecinos, Balladares organizó las festividades, esta vez a beneficio del Colegio de Párvulos, escuela elemental dirigida por las hermanas de la Caridad y localizada también en la calle San Sebastián.

En los primeros años, un grupo de músicos recorría las calles de San Juan anunciando la festividad desde temprano en la mañana. Se realizaba una procesión desde la calle San Sebastián hasta la Iglesia de San José en la que se llevaba la imagen del santo. En la misma, participaban cabezudos —personas disfrazadas con máscaras de proporciones enormes — que representaban a los Reyes Católicos.

Como parte de las actividades, los vecinos adornaban la calle y los balcones de sus casas. También, se encargaban de confeccionar los trajes para los bailes tradicionales y de preparar platos de comida típica. Ellos mismos fungían como presentadores de los espectáculos musicales. Además, frente a la casa de José Campeche, pintor puertorriqueño del siglo XVIII, se llevaba a cabo una pequeña exhibición de pintura. Más tarde, se incorporó a las fiestas una feria de artesanía, elemento que aún conserva.

En la actualidad, la procesión llega hasta la Catedral de San Juan Bautista, ubicada en la calle del Cristo. El desfile de los cabezudos, que ahora incluye personajes folclóricos puertorriqueños, como Juan Bobo, el General y Diplo, recorre las calles de la isleta, seguido por el público que canta y baila al compás de la música. También, se celebra un baile de salón, así como conferencias.

Con el paso de los años, las Fiestas de la Calle San Sebastián han cobrado gran popularidad. En éstas participan más de 200,000 personas. Su fama ha trascendido la Isla, por lo que actualmente goza de proyección internacional.