El auge de la industria cafetalera en Puerto Rico tuvo sus inicios a comienzos de la década de 1880, aunque algunas áreas de la montaña en la isla no se consideraban como económicamente importantes para 1870. El proceso de poblamiento de estas tierras comenzó para finales del siglo XVIII. Campesinos criollos, esclavos libertos, corsos, mallorquines, italianos, vascos, catalanes, canarios, asturianos y andaluces se dirigieron a la zona montañosa de la isla de Puerto Rico en los municipios de Lares, Maricao, Ciales, Jayuya y Yauco, entre otros. Se pueden distinguir varias modalidades de apropiación del suelo para este tiempo: la fundación de estancias por los primeros pobladores, la concesión de hatos por las autoridades, el asentamiento en terrenos baldíos y la titulación de las posesiones. Estos trámites eran legitimados por la Junta Superior de Terrenos Baldíos, que se constituyó en 1819.

Los descendientes de los primeros pobladores de estos territorios de la montaña perdieron sus tierras por ventas y ejecuciones hipotecarias. El proceso se aceleró después de 1865. Las pequeñas fincas disminuyeron y aumentaron las haciendas de gran cantidad de cuerdas en manos de criollos de la costa, de inmigrantes españoles y de extranjeros. Muchos de los criollos comenzaron a perder sus terrenos por varias razones: las obligaciones prestatarias, los censos aceleraron la pérdida de los terrenos; la mayor intervención de las autoridades en la vida de los pobladores permitió el castigo efectivo a aquellos que no cumplían con los dictámenes del Gobierno; la falta de destrezas de muchos agricultores impidió el que lograran una mayor producción de la tierra. También, la proliferación de familias grandes entre los criollos dio lugar a la partición de las tierras en muchas manos. Con el paso del tiempo, cada uno de sus miembros quedó en posesión de un pequeño número de cuerdas. Estos procesos dieron lugar al hecho de que muchos de los descendientes de los primeros pobladores terminasen como jornaleros.

Previo al Grito de Lares, estallido revolucionario criollo ocurrido en 1868, las condiciones de la zona del cafetal eran sumamente opresivas. Existía la libreta de jornal, impulsada por el gobernador Pezuela en 1849, que obligaba a los campesinos sin tierra o con menos de cuatro cuerdas a trabajar para un hacendado. Estos se debían mudar a los pueblos y mostrar la libreta en la que se indicaba el patrono, el jornal, las tareas y su conducta o moral. La violación de estas reglas tenía como consecuencia la cárcel. En el caso de los hacendados, dependían del crédito ofrecido por las tiendas para la compra de herramientas, semillas y maquinaria. Las tiendas, muchas de ellas propiedad de los peninsulares, prestaban dinero a un alto porciento de interés. En el caso de los revolucionarios del Grito de Lares, como Manuel Rojas, general del Ejército Libertador, y Francisco Ramírez, presidente de la República de Puerto Rico, su historial crediticio muestra que influyeron en su endeudamiento: el recogido de una pobre cosecha, el alto precio de los productos importados y el aumento de las contribuciones ocurrida luego de la destrucción que un huracán provocó en la zona del cafetal. Ambos emitieron más préstamos para consolidar deudas y para asumir los costos de la nueva temporada, luego asumieron hipotecas. El resultado fue el aumento de la deuda hasta que las tiendas se apropiaron de gran cantidad de tierras de estos hacendados. En el Grito de Lares se quemaron en hogueras las libretas de jornal y los libros de cuentas de las tiendas. Esto muestra lo conscientes que estaban los revolucionarios de los efectos de estos dos instrumentos de dominación.

Después de las presiones del Grito de Lares, el Gobierno eliminó la libreta de jornal y abolió la esclavitud (1873). Para 1880 surgió en la montaña una nueva etapa en la que el alza de los precios del café proveyó a los hacendados de un cierto grado de prosperidad. Java y Brasil no pudieron cubrir el aumento en la demanda. El grano puertorriqueño entró a los mercados de Francia, Alemania e Italia y se produjeron riquezas en el área de la montaña. Puerto Rico se convirtió en el cuarto productor de café de América Latina. El valor de las exportaciones subió de 4.7 millones en 1886 a casi 14 millones de pesos en 1896.

En 1898, los estadounidenses invadieron a Puerto Rico. El sueño de muchos hacendados criollos de la caña de azúcar y del café era la entrada de estos productos al mercado estadounidense libres de impuestos. Sin embargo, la realidad fue otra. Varios cambios abonaron al clima de incertidumbre luego de la invasión. El canje del peso provincial por el dólar norteamericano perjudicó la economía puertorriqueña. Se fijó el valor del peso provincial en 60 centavos de dólar. Esto devaluó las riquezas en el país. El huracán San Ciriaco destrozó la zona cafetalera en 1899. Los hacendados enfrentaron las consecuencias de la pérdida de las cosechas y los cafetos; ya que se necesitan varios años para obtener frutos de los arbustos de café. En 1900, el general George Davis decidió que el café no garantizaba las ganancias que sí prometía el cultivo de la caña de azúcar. Su posición era que territorios como la isla de Java en el océano Pacífico, México, Guatemala, Costa Rica, Venezuela y Brasil podían generar ganancias porque vendían el café a bajo costo. Estos precios eran muy difíciles de superar por el café puertorriqueño. El café puertorriqueño tuvo que pagar impuestos en el mercado estadounidense, como el de Java o Brasil. La caña de azúcar, por el contrario, se benefició de la entrada al mercado estadounidense libre de impuestos a partir de 1902. La caída de los precios en el mercado cafetalero mundial a finales del siglo XIX y comienzos del siglo XX, así como la política del general Davis definieron la caída económica de la industria cafetalera en el centro de Puerto Rico.

A pesar de los grandes obstáculos, el café experimentó una lenta recuperación durante los primeros años del siglo XX, entre 1900 y 1915. El precio del café se estabilizó después de 1900, y de 1904 en adelante comenzó a aumentar. Los puertorriqueños mantuvieron las exportaciones de café a Europa y Cuba. Entre 1913 y 1919, la Primera Guerra Mundial obstaculizó la llegada de las exportaciones a Europa. Al final de la guerra aumentó la demanda europea por el grano, lo que elevó el valor de las ventas puertorriqueñas. Sin embargo, para 1921, los mercados se saturaron del producto, lo que llevó a la caída de los precios. En los años 1926, 1928, 1931 y 1932 la isla fue azotada por varios huracanes. El huracán San Felipe, en 1928, fue el más destructivo para la montaña porque se perdió casi toda la cosecha de café. A esto se sumó la depresión económica de 1929, que agravó los problemas tradicionales de los agricultores cafetaleros: la falta de liquidez para pagar mano de obra, la escasez de crédito, los gravámenes hipotecarios, las deudas vinculadas a los contratos de refacción, las contribuciones atrasadas y la devaluación de las propiedades. Estas condiciones económicas influyeron en los problemas sociales de la montaña: agregados desalojados de sus hogares por los hacendados, robos, delitos contra la propiedad, violencia, miseria del campesinado, emigración en busca del empleo estacional. Estas condiciones adversas radicalizaron al campesinado, que organizó huelgas en las haciendas de café para las décadas de 1920 y 1930.

Ante esta realidad, es necesario mencionar que los más seriamente afectados en varias de las etapas de crisis fueron los grandes cosecheros. Los agricultores pequeños (con fincas de 19 hectáreas o menos) y los cosecheros medianos (con propiedades de entre 20 y 70 hectáreas) aumentaron el control de las propiedades en el cafetal. De los cosecheros, los campesinos son los más resistentes a las crisis porque, siempre que mantengan la propiedad de la tierra, sobreviven combinando el cultivo del café con los frutos menores, usando la mano de obra familiar y limitando al mínimo el gasto de dinero y el crédito desmesurado. Estas condiciones hacen de los campesinos un grupo más fuerte ante las presiones de los precios en el mercado internacional. Por el contrario, la decadencia de la industria cafetalera en Puerto Rico significó, a comienzos del siglo XX y en las décadas de 1920 y 1930, el colapso de la estructura agraria de los hacendados puertorriqueños.