1599- 1602
Alonso de Mercado.
Gobernador, capitán general y alcaide de la Fortaleza.

1602-1608
Capitán Sancho Ocho de Castro.
Este gobernador inició la construcción de la Casa Consistorial, las casas de cabildo y una enfermería para soldados. Además, reparó el Puente San Antonio, que une la isleta con la Isla Grande; dotó la capital de una fuente pública y prosiguió la construcción del Morro.

1608-1614
Gabriel de Rojas Páramo.
Bajo su mando, se levantó el Fuerte del Boquerón (San Jerónimo del Boquerón) y el fuerte El Cañuelo (Fortín San Juan de la Cruz).

1614-1620
Felipe de Beaumont y Navarra.
En 1617, fundó la ciudad de San Felipe de Arecibo y San Blas de Ilescas (Coamo). También continuó con las obras del Cañuelo y levantó el Puente San Antonio en piedra, el cual fue demolido junto a las puertas de San Juan del área este en 1897.

1620-1625
Juan de Vargas y Asejas.
Ayudó al recién nombrado gobernador, Juan de Haro, en la defensa contra los holandeses.

1625-1631
Juan de Haro y Sanvítores.
Fue el último gobernador a quien se le otorgó el cargo de gobernador y alcalde de la Fortaleza simultáneamente. Defendió la Isla contra el ataque holandés de Balduino.

1631- 1635
Capitán Enrique Enriquez de Sotomayor.
Comenzó la construcción de las murallas de la capital para protegerla de los ataques de ingleses, franceses, corsarios y caribes. Mandó a construir el Castillo de San Cristóbal, reedificó el Convento de Santo Domingo y levantó el nuevo crucero de la Catedral de San Juan.

1635-1641
Gobernador capitán Iñigo de la Mota Sarmiento.
Continuó la obra de la construcción de las murallas de San Juan hasta concluir, en 1641, con la Puerta de Santiago, más tarde conocida como Puerta de Tierra.

1641
Capitán Agustín Silva y Figueroa.
Donó los altares para el hospital Nuestra Señora de la Concepción.

1642-1643
Juan de Bolaños.
Gobernador interino.

1643-1650
Fernando de la Riva Agüero.
Permitió la contratación de isleños en las filas del ejército español.

1650-1656
Diego de Aguilera y Gamboa.
Con este gobernador se inicia la época de Maestres de Campo. Se opuso a la implantación del papel sellado. Al finalizar su gobierno fue acusado de herejía.

1656-1661
José Novoa y Moscoso.
Durante su mandato, aumentó la artillería y reparó La Fortaleza.

1661-1664
Juan Pérez de Guzmán.
Protegió a los negros esclavos prófugos de la isla de Santa Cruz. Su acción logró el respaldo del Consejo de Indias, el cual estipuló que serían libres todos los esclavos prófugos, siempre que aceptaran el bautismo y juraran lealtad al monarca. La noticia atrajo muchos fugitivos, por lo que fue preciso proveerles un lugar donde establecerse. Así surgió la colonia de San Mateo de Cangrejos, hoy parte de Santurce e Isla Verde.

1664-1670
Jerónimo de Velasco.
Durante su gobierno el poblado de Guayanilla fue incendiado por corsarios.

1670-1674
Gaspar de Arteaga.
Bajo su gobernación se realizó un censo en la ciudad capital (1673) en el que se contabilizaron 365 hombres libres, con sus familias y esclavos, y 259 casas.

1674
Diego de Robledillo y Velasco.
Gobernador interino y alcalde de San Felipe del Morro.

1674-1675
Baltasar de Figueroa y Castilla.
Gobernador interino.

1675-1678
Alonso de Campos y Espinosa.
Durante su gobernación, se suscitó una crisis económica y aumentó el contrabando.

1678-1683
Juan de Robles Lorenzana.
En el mandato de Robles, el contrabando estaba tan generalizado que solicitó que se separara Aguada del Partido de San Germán, para así poder controlar las actividades ilícitas.

1683-1685
Gaspar Martínez de Andino.
Al finalizar su período fue apresado y sus bienes embargados por acusaciones de contrabando.

1685-1690
Juan Francisco de Medina.
Propuso la inmigración de los canarios a la Isla para aumentar la población. A unas cien familias canarias, se les concedió tierras y una yunta de bueyes en el Hato del Rey (hoy, sector de Hato Rey).

1690-1695
Gaspar de Arredondo y Valle.
Dispuso la división del territorio de Puerto Rico en cinco partidos. Regresó al poder en 1699.

1698
Tomás Franco.
Gobernador interino

1698-1699
Antonio de Robles Silva.
Gobernador interino.

1699-1700
Gaspar de Arredondo y Valle.
Gobernador por segunda ocasión.

Nota: Estos artículos han sido editados y cotejados por académicos y especialistas en Historia. Pueden existir discrepancias entre historiadores con respecto a algunos datos.