En el siglo XVI comenzó el ataque de piratas y corsarios europeos en el Caribe. Los corsarios eran individuos respaldados económicamente por sus gobiernos para atacar de forma armada y violenta las posesiones españolas en América. Por medio del ataque violento, saqueaban, robaban y destruían todo a su paso, sembrando el terror a lo largo y ancho de toda la costa caribeña.

Los primeros ataques fueron efectuados por corsarios franceses, quienes respondiendo a su rey, recorrían las agua antillanas para interceptar los barcos españoles que regresaban a España cargados de mercancía americana. Estos piratas sentaban sus bases principalmente en la isla de Mona, ya que esta era la ruta de tránsito de los barcos entre La Española y San Juan.

En 1528, atacaron y destruyeron el puerto de San Germán y en 1553, el francés, François Le Clerc dirigió una flota que saqueó y quemó sistemáticamente los puertos antillanos, provocando que el comercio entre La Española y Puerto Rico se paralizara. En 1554, otro ataque estratégico realizado por Jacques Sores arrasó con La Habana.

Para la segunda mitad del siglo XVI, a partir de la década de 1570, se sumaron los ingleses a la estampa corsaria en el Caribe. La razón principal de esta incorporación fue que, para estos años, Inglaterra y España, por motivos políticos y religiosos, eran enemigos mortales.

Uno de los corsarios ingleses más famosos lo fue Sir Francis Drake, quien en 1572 se apoderó del puerto Nombre de Dios, en Panamá, apropiándose de un cargamento que llevaba tesoros del Perú y que se disponía a ser embarcado a España. Sir Francis era cuidadoso y un gran estratega; gracias a esto, logró arribar a las playas de Puerto Rico en 1559.

Ante esta escena, España reaccionó creando un sistema de flotas y galeones para ofrecer protección a sus naves comerciales, y más adelante fortificaciones para mejorar la seguridad de San Juan. La primera fortificación fue La Fortaleza, capaz de albergar un gran número de personas en caso de ataques. A la construcción de esta fortificación, le siguió la del Morro, que al estar en proceso, recibió uno de los grandes ataques ingleses. El primer ataque fue dirigido por Sir Francis Drake, en 1559. Estuvo constituido por una flota de 26 navíos con 1,500 marineros y 3,000 hombres de desembarco. Drake entró al puerto en horas de la noche y quemó parte de los barcos que allí encontró. La iluminación provocada por el fuego permitió a los nativos atacar el blanco y obligar a Drake a abandonar la bahía.

En 1598, tuvo lugar el ataque de George Clifford, conde de Cumberland, quien a diferencia de Drake, fue exitoso en su desembarco por las playas de Cangrejos. Sus hombres marcharon la costa hasta llegar a lo que hoy se conoce como Condado. De esta forma, Cumberland tomó la ciudad y pidió la rendición del castillo, pero ante la negativa del gobernador Antonio de Mosquera, ordenó el ataque contra la fortificación. El Castillo San Felipe del Morro quedó destruido en su frente de tierra. Parte del poblado fue quemado y saqueado, y lograron apoderarse de un cargamento de esclavos, azúcar, jengibre y cueros.

A comienzos del siglo XVII aparecieron los holandeses, quienes se sumaron al ataque, a causa de la prohibición que impuso España de comerciar con ellos. Se establecieron clandestinamente en las costas de Venezuela, Guyana, y La Española, para comerciar sal, tabaco y cueros.

En 1624, una gran flota holandesa se apoderó de la ciudad de Salvador de Bahía en Brasil, pero los españoles lograron recapturarla. En represalia, Balduino Enrico decidió atacar y tomar posesión de Puerto Rico en 1625. Encontraron el camino limpio para el desembarco y se apoderaron de La Fortaleza, saquearon las casas y los espacios religiosos. Cortaron el puente de San Antonio y se estableció un sitio que impedía la comunicación con el resto de la isla. Bajo este escenario, Balduino pidió la rendición, pero el gobernador volvió a negarse y continuó la batalla en un ataque sorpresivo, tanto en el mar como en la tierra. Se recapturó el cañuelo y restableció la comunicación con el resto de la isla. Balduino huyó luego de quemar y saquear la ciudad. Al finalizar este ataque, España reconstruyó y convirtió la isleta de San Juan en una respetable y hermosa ciudadela.