Antes de que el Ejército de Estados Unidos invadiera a Puerto Rico durante la Guerra Hispanoamericana, ese país ya era el principal comprador del azúcar producida en la Isla y su principal proveedor de mercancías. Esta relación económica se hizo cada vez más cercana desde principios del siglo XIX, cuando el Imperio español flexibilizó las leyes comerciales que permitieron el intercambio con naciones extranjeras. Mas, una vez integrada al sistema estadounidense, la economía isleña quedó totalmente absorbida a la del continente. La Ley Foraker de 1900, además de establecer un gobierno civil en Puerto Rico, organizó la economía en función de las necesidades productivas de las corporaciones de Estados Unidos, que dominaban la política en el Congreso federal. Con esta influencia en la política federal redactaron leyes ventajosas para exportar su capital a regiones menos desarrolladas y especializarlas en la explotación de materias primas, como mercados cautivos. La Ley Foraker garantizó el comercio libre entre metrópolis y colonia, y permitió la entrada del capital estadounidense a Puerto Rico.

La influencia de los intereses corporativos del azúcar fue determinante en la aprobación de esta ley. Para aplacar la resistencia de los agricultores de caña y remolacha estadounidenses, el Congreso estableció un límite de quinientos acres a la posesión de tierras para cultivo; sin embargo, esta disposición no se hizo valer hasta la década de 1940, cuando la industria azucarera había perdido poder en la política estadounidense. El capital corporativo, particularmente en la industria azucarera pero también en la del tabaco y la aguja, provocó cambios significativos en la sociedad puertorriqueña en lo que se refiere a posesión de tierras y distribución de los ingresos; así como en la migración interna y la posesión de los bienes de producción.

Para la década de 1930, una tercera parte de la tierra cultivada estaba ocupada por cañaverales para producción de azúcar, que constituyó la principal inversión del capital estadounidense durante estos años (otra tercera parte era destinada a café y tabaco, y el resto estaba dedicado al cultivo de frutos menores para satisfacer el consumo local). El capital estadounidense, con su nueva tecnología y eficientes sistemas administrativos, revitalizó la industria azucarera en Puerto Rico. Los antiguos ingenios, con sus rústicos trapiches, se convirtieron en centrales: grandes complejos industriales con la capacidad de moler enormes cantidades de caña y extraer, refinar, empacar y transportar el azúcar lista al mercado estadounidense.

En esta coyuntura, algunos hacendados puertorriqueños o extranjeros residentes en la Isla lograron adaptarse a estas necesidades productivas, pero la mayoría no pudo invertir en nueva maquinaria y se convirtieron en colonos sometidos a los precios pagados por las centrales. Al finalizar la tercera década del siglo XX, casi la mitad de la caña de azúcar cultivada en la Isla era molida en alguna de las cuatro centrales de capital estadounidense: South Porto Rico Sugar Company, Central Aguirre, Fajardo Sugar Company y United Porto Rico Sugar Company. Eran subsidiarias de la American Refining Company y National Sugar Refining Company, poderosas corporaciones que también operaban centrales en Cuba y República Dominicana.

El gobierno colonial propiciaba este predominio. Devaluó la moneda puertorriqueña en un 40%, lo que a su vez significó una depreciación de toda la propiedad y de las riquezas isleñas. La Ley Hollander de 1901 (primera ley fiscal de Puerto Rico) estableció tasas elevadas en la propiedad de tierras para obligar a sus dueños a ponerlas a producir o venderlas. En 1912 se fundó el Colegio de Agricultura y Artes Mecánicas en Mayagüez, institución universitaria que prepararía a los agrónomos y demás técnicos que trabajarían en las industrias agrícolas. Dos años después, se construyó un sistema de riego en la costa sureste que, por sus elevados costos, solo los latifundistas más productivos pudieron usar. La producción de azúcar durante la primera década del siglo XX aumentó de 81,000 toneladas a 349,000 en 1910, ganancias que propiciaron la formación de una burguesía colonial.
De las 41 centrales que operaban en Puerto Rico, 11 eran de capital estadounidense; las restantes 30, de puertorriqueños o extranjeros residentes en la Isla. Georgetti, Roig, Serrallés, Fonalledas… son algunos de los apellidos asociados a las grandes riquezas producidas por la explotación azucarera. Existían, además, unos 6,000 colonos, pequeños y medianos productores de caña que vendían su cosecha a la central, bajo condiciones desventajosas. Muchos de estos agricultores, al no poder pagar sus deudas, perdieron sus tierras y terminaron trabajando como braceros para la central. Sin embargo, la extracción de estas “riquezas azucaradas” recayó sobre los hombros de entre 100,000 y 120,000 trabajadores mal pagados. El 90% de esta fuerza laboral era contratada como cortadores de caña durante la zafra; un trabajo estacional que duraba unos cinco meses y que los obligaba a realizar trabajos suplementarios en construcción, pequeños cultivos, en la pesca de jueyes o en sembradíos de café o tabaco.

El tabaco era la segunda agroindustria en Puerto Rico durante las primeras décadas del siglo XX. Esta ancestral y aromática hoja era cultivada por pequeños agricultores en los valles y montañas del interior isleño, alrededor del área del municipio de Caguas. La American Tobacco Company, corporación estadounidense, era el comprador de casi toda la cosecha, por lo que controlaba su precio. En un principio, esta corporación tabaquera invirtió en compañías locales e incluso mantuvo la misma gerencia local, hasta que tomó control de toda la manufactura de cigarros y cigarrillos.

La explotación del monocultivo fue la causa directa para la formación de empresas con servicios suplementarios, como la banca. La industria bancaria estaba dominada por una combinación de capital estadounidense y canadiense (tales como el American Colonial Bank, Royal Bank of Canada, Bank of Nova Scotia y First National Bank). La American Railroad Company construyó y operó líneas de trenes en las zonas costeras que servían a las centrales azucareras, mientras que el capital canadiense operaba el tranvía y suplía electricidad al área de San Juan con la Porto Rico Railway Light and Power Company. A su vez, la Porto Rico Telephone Company, operada por los hermanos daneses Hernan y Sosthenes Behn (quienes luego fundaron el emporio de comunicaciones ITT, International Telephone & Telegraph), daba servicios telefónicos. El capital criollo también ofrecía algunos de estos servicios, como el Banco Popular de Puerto Rico y una compañía local de electricidad.

La historia del café, en cambio, tomó otro rumbo. La que fuera principal industria de la Isla a finales del siglo XIX no atrajo la mirada lucrativa del capital estadounidense. Y el libre comercio con la nueva metrópolis no privilegió al producto puertorriqueño. Estados Unidos tenía vínculos comerciales más rentables con Brasil y Colombia. A su vez, el mercado tradicional del café puertorriqueño  -España y Francia̶- se iba alejando con los impuestos comerciales, hasta que colapsó con el bloqueo alemán durante la Primera Guerra Mundial. Dos huracanes, San Ciriaco en 1899 y San Felipe en 1928, destruyeron todas las siembras de café y provocaron devastación y hambre en el interior montañoso isleño. Los hacendados del café puertorriqueño pidieron constantemente al Congreso estadounidense protección y privilegios a su producto, pero estos reclamos nunca fueron atendidos.

La entrada del capital estadounidense también estimuló la industrialización manufacturera. Con la pérdida de sus proveedores tradicionales durante la Gran Guerra en Europa, las compañías estadounidenses de confección de ropa trasladaron a Puerto Rico parte de la producción de bordados, mundillo, costuras y tejidos. Los talleres más grandes se establecieron en la región de Mayagüez, cuya industria, como la del enrolado del tabaco, propició el trabajo asalariado de las mujeres (trabajadoras de ambas industrias se destacaron en la lucha por las reivindicaciones laborales y femeninas). No obstante, la gran mayoría de la producción se realizaba en los hogares de personas particulares, y el empleo doméstico fue una de las principales actividades suplementarias para los gastos familiares durante el tiempo muerto de la industria cañera. Todos los miembros de la familia solían participar en la confección de piezas, de las que cobraban entre 25 y 50 centavos.

Contrario a lo que se piensa, durante la primera década de la americanización económica aumentó la propiedad de pequeños predios de tierra cultivable. Sin embargo, se redujo paulatinamente durante la siguiente década, en la medida en que muchos no pudieron competir una vez bajaron los precios del azúcar y fue predominando el latifundio. Sin embargo, la economía de la Isla estaba fuertemente atada a los vaivenes de los precios del azúcar. Las corporaciones azucareras y tabacaleras en Puerto Rico, como en tiempos de España, controlaban el crédito y el acceso a los mercados internacionales, por lo que sometieron a los pequeños y medianos productores a relaciones de dependencia. De igual forma, como en toda economía subordinada y colonial, la extracción de riquezas por intereses ajenos a la Isla la mantenía débil, oprimida y dependiente de los intereses metropolitanos.